Desde 1998 la Municipalidad de Santa Cruz organiza la Fiesta de la Vendimia del Valle de Colchagua, una de las fiestas populares más importantes del país, donde concurren las más importantes viñas de la zona. Santa Cruz celebró durante este fin de semana con vino, comida típica y folclore en torno a sus principales calles céntricas y su plaza de armas, como se ve en las siguientes fotografías:
